Chemical components of essential oils of four Eucalyptus L'Her. species cultivated in Kashan’s botanical garden, Iran

Document Type: Original article

Authors

1 Isfahan Research Center of Agriculture and Natural Resources (Kashan Botanical Garden), Iran;

2 Faculty of Chemistry, University of Kashan, 51167, Kashan, Iran;

3 Essential Oils Research Institute, University of Kashan, Kashan, Iran;

4 Faculty of Chemistry, University of Kashan, Kashan, Iran;

Abstract

Background & Aim: Eucalyptus L'Her. [an aromatic genera of the family (Myrtaceae)] is native to Australia and other tropical species is planted worldwide. The purpose of this study is to extract and identify the essential oils components of four species of Eucalyptus L'Her. cultivated in botanical garden of Kashan, Central Iran. Experimental: Leaves of E. largiflorens, E. intertexta, E. torquata and E. loxophleba, were collected from the botanical garden in Kashan. Extracting was done by hydro-distillation method and Clevenger approach. Components of essential oils were identified using GC and GC/MS analysis. Results & Discussion: The essential oil yield of E. largiflorens was 1.85% (v/w) and, nineteen compounds were identified. The major components in the essential oil were 1,8-cineol (58.71%), p-cymene (12.42%), α–pinene (5.61%) and terpinen-4-ol (4.53%). Yield of the essential oil of E. intertexta was 1.5% (v/w) and, sixteen components were identified which the major components were 1,8-cineol (69.45%), α–pinene (14.26%), globulol (4.02%) and terpinen-4-ol (1.79%). Yield of the essential oil of E. torquata was 1.2% (v/w) and, twenty components were identified which the main compounds were 1,8-cineol (33.86%), α–pinene (26.14%), aromadendrene (8.99%) and globulol (7.28%).  The essential oil yield of E. loxophleba was 1.54% (v/w) which the major components were identified including 1,8-cineol (25.71%), globulol (21.63%), aromadendrene (20.43%) and 4-metyl-2-pentyl acetate (14/98%). The highest amount of terpenoides in essential oil of leaves E. largiflorens, E. intertexta, and E. torquata were monoterpenes, while the highest amount of terpenoides in essential oil of E. loxophleba were sesquiterpenes. Industrial and practical recommendations: According to the results of this research and the value of different species of medicinal Eucalyptus L'Her essential oils (in particular, the combination of 1,8-cineol), cultivation and exploitation of E. intertexta for pharmaceutical industry is recommended.

Keywords


Article Title [Persian]

ترکیب های تشکیل‌دهنده اسانس برگ های چهار گونه از جنس اکالیپتوس (Eucalyptus L'Her) کشت‌شده در باغ گیاه‌شناسی کاشان

Authors [Persian]

  • حسین بتولی 1
  • عبدالحمید بامنیری 2
  • عبدالرسول حقیر ابراهیم‌آبادی 3
  • جواد صفائی قمی 4
1 مرکز تحقیقات کشاورزی و منابع طبیعی استان اصفهان(باغ گیاه شناسی کاشان)، کاشان، ایران؛
2 دانشکده شیمی دانشگاه کاشان. کاشان بلوار راوند–دانشگاه کاشان، کاشان، ایران؛
3 پژوهشکده اسانس های طبیعی دانشگاه کاشان، کاشان، ایران؛
4 دانشکده شیمی دانشگاه کاشان. کاشان بلوار راوند– دانشگاه کاشان، کاشان، ایران؛
Abstract [Persian]

مقدمه و هدف: اکالیپتوس(Eucalyptus L'Her.) یکی از جنس‌های اسانس‌دار خانواده مورد (Myrtaceae) محسوب می‌شود که بومی استرالیا بوده و گونه‌های مختلف آن در سایر نواحی گرمسیری جهان کاشته شده است. هدف از این تحقیق، استخراج و شناسائی ترکیب‌های تشکیل‌دهنده اسانس چهار گونه از جنس اکالیپتوس کاشته شده در باغ گیاه‌شناسی کاشان می‌باشد. روش تحقیق: برگ‌های چهار گونه E. largiflorens، E. intertexta، E. torquata و E. loxophleba، از عرصه باغ گیاه‌شناسی کاشان جمع‌آوری شد. اسانس‌گیری به روش تقطیر با آب و با دستگاه کلونجر انجام شد. اجزای اسانس با استفاده از دستگاه‌های GC و GC/MS تجزیه و شناسائی شد. نتایج و بحث: بازدهی اسانس برگ‌های E. largiflorens، 85/1% (حجمی/وزنی) به دست آمد. تعداد 19 ترکیب اسانس شناسائی شد که، 1،8-سینئول (71/58%)، پارا-سیمن (42/12%)، آلفا-پینن (61/5%)، کریپتون (54/4%) و ترپینن-4-ال (53/4%) ترکیب‌های عمده اسانس بودند. بازدهی اسانس E. intertexta، 5/1% (حجمی/وزنی) به دست آمد. تعداد 16 ترکیب در اسانس شناسائی شد که بیشترین ترکیب‌های تشکیل‌دهنده اسانس، 1،8-سینئول (45/69%)، آلفا–پینن (26/14%)، گلوبولول (02/4%) و لدول (36/2%) بودند. بازدهی اسانس E. torquata، 2/1% (حجمی/وزنی) به‌دست آمد. تعداد 20 ترکیب در اسانس شناسائی شد که ترکیب‌های اصلی تشکیل‌دهنده اسانس عبارتند از 1،8-سینئول (86/33%)، آلفا-پینن (14/26%)، آرومادندرن (99/8%) و گلوبولول (28/7%) بودند. بازدهی اسانس E. loxophleba، 54/1% (حجمی/وزنی) بدست آمد. تعداد 8 ترکیب در اسانس شناسائی شد که بیشترین ترکیب‌های تشکیل‌دهنده اسانس، 1،8-سینئول (71/25%)، گلوبولول (63/21%)، آرومادندرن (43/20%)، 4-متیل-2-پنتیل استات (98/14%) و بتا-اودسمول (92/5%) می‌باشند. قسمت اعظم ترپن‌های تشکیل‌دهنده اسانس برگ‌های E. torquata،E. intertexta  و E. largiflorens مونوترپن‌ها بودند، در حالی‌که بیشترین ترکیب‌های تشکیل‌دهنده اسانس برگ‌های E. loxophleba ، سزکوئی‌ترپن‌ها بود. توصیه کاربردی/صنعتی: با توجه به نتایج حاصل از این تحقیق و به لحاظ ارزش داروئی اسانس گونه‌های مختلف اکالیپتوس (به‌ویژه درصد بالای ترکیب 8،1-سینئول)، گونه E. intertexta جهت کشت و بهره‌برداری از اسانس آن در صنایع داروئی در منطقه کاشان توصیه می‌گردد.

Keywords [Persian]

  • اکالیپتوس 1
  • 8- سینئول اسانس گیاهان داروئی آلفا-پینن
Abravesh, Z., Sefidkon, F. and Assareh, M.H. 2007. Extraction and identification of essential oil components of five Eucalyptus species in warm zones of Iran. Iranian Journal of Medicinal and Aromatic Plants, 23(3): 330-339.

Adams, R.P. 2001. Identification of Essential oil Components by Gas   Chromatography and Mass Spectroscopy. Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, pp. 750.

Alitonou, G., Avlessi, F., Wotto, D.V., Ahoussi, E., Dangou, J. and Sohounhloue. 2004. Composition chimique, proprietes antimicrobiennes et activites sur les tiques de Ihuile essentielle d E. tereticornis Sm. Comtes Rendus Chimie, 7(10-11): 1051-1055.

Asef, A. and Dagne, E. 1997. Essential oil of three Eucalyptus species acclimatized in Ethiopia. Bulletin of the Chemical Society, 11(1): 47-50.

Assareh, M.H., Barazandeh, M.M. and Jaimand, K. 2005. Essential oil composition of the E. porosa. Flavuor and Fragrance Journal, 20(4): 469-477.

Assareh, M.H., Abravesh, Z., and Resaie, M.B. 2007. Chemical composition of the essential oils of E. caesia Benth. Iranian Journal of Medicinal and Aromatic Plants, 22(1): 69-73.

Assareh, M.H., Sedaghati, M., Kiarostami, K., and Ghamari Zare, A. 2010. Seasonal changes of essential oil composition of Eucalyptus maculata Hook. Iranian Journal of Medicinal and Aromatic Plants, 25(4): 581-588.

Barazandeh, M.M. 2005. The effect of methanol and time of distillation on the essential oil yield and composition of E. globulus. Iranian Journal of Medicinal and Aromatic Plants, 21(1): 75-95.

Batish, D.R., Sing, H.P., Setia, N., Kaur, S. and Kohli, R.K. 2006. Chemical composition and inhibitory activity of essential oil from decaying leaves of Eucalyptus citriodora. Zeitschrift fur Naturforschung C, 61(1-2): 52-56.

Bignell, C.M., Dunlop, P.J., Brophy, J.J.  and Jackson,  J. F. 1996.  Volatile leaf oils of som south- western and southern Australian species of the genus Eucalyptus part XII, A. Subgenus eudesmia: B. Subgenus symphyo Myrtus: (a) section excertia; (b) series globulares. Flavour and Fragrance Journal, 11: 145-151.

Bina, S. and Siddiqni, F. 1997. Isolation and structural elucidation of acylated pentacyclic triterpenoides from the leaves of E. camaldulensis var. obtusa. Planta Medica, 63(1): 47-50.

Boland, D.J., Brophy, J.J. and House, A.D. 1991. Eucalyptus oils use: chemistry, Distillation and Marketing Inkata Melbourne, Australian, pp. 252.

Carmen, I., Viturro, A., Molina, C. and Cecilia, I. 2003. Volatile components of E. globulus Labill. subsp. Bicostata from Juiuy, Argentina. Journal Essential Oil Research, 15: 206-208.

Chisowa, E.H. 1997. Chemical composition of essential oils of three Eucalyptus species grown in Zambia, Journal of Essential Oil Research, 9(6): 653-655.

Dagne, E., Bisrat, D., Alemayehu, M. and Worku, T. 2000. Essential oils of twelve Eucalyptus species from Ethiopia. Journal of Essential Oil Research, 12(4): 457-470.

Duke, J.A. 1985. C.R.C Handbook of Medicinal Herbs, pp. 185-188.

Fathi, E., Sefidkon, F., Bakhshi Khaniki, G., Abravesh, Z. and Assareh, M.H. 2009. The effects of drying and distillation methods on essential oil content and composition of Eucalyptus largiflorens. Iranian Journal of Medicinal and Aromatic Plants, 25(1): 64-75.

Ghahrema, A. 1992. Cormophytes of Iran (Plant Systematic). Vol. 2, Nashre-daneshgahi press. Tehran. pp: 842.

Juergens, U.R., Dethlefsen, U., Stein, G.G., Llissen A., Repges, R. and Vetter H. 2003.  Anti-inflammatory activity of 1,8- cineole (eucalyptol) in bronchial asthma: a double blind placebo- controlled trial. Respiratory Medicine, 97: 250-256.

Mauhachirou,  M. and Gbenous, J. 1999. Chemical composition of essential oils of Eucalyptus from Benin, E. citriodora and E. camaldulensis influence of location, harvest time strong of plants and time of steam distillation. Journal of Essential Oil Research, 11: 109-118.

Milhau, G., Pelissier, Y. and Bessiere, J.M. 1996. In vitro anti-malarial activity of eight essential oils. Journal Essential Oil Research, 9: 329-333.

Mozaffarian, V. 1996. A dictionary of Iranian plant names. Farhang Moaser publishers. Tehran, pp. 360-361.

Ogunwande, I.A., Olawore, N.O., Adelekel, K.A. 2005. Volatile constituents from the leaves of E. coleziana and E. propinqua. Flavuor and Fragrance Journal, 20(6):637-639.

Pereira, S.I., Freire, C.S.R., Neto, C.P. 2005. Chemical composition of the essential oil distilled from the fruits of Eucalyptus globulus grown in Portugal, Flavuor and Fragrance Journal, 20(4): 407-409.

Rajeswara, R.B.R., Kaul, P.N., Syamasundar, K.V. and Ramesh, S. 2003. Comparative composition of decanted and recovered essential oils of E. citriodora Hook. Flavuor and Fragrance Journal, 8(2): 133-135.

Samate, A.D., Nacro, M., Menut, C., Lamaty, G. and Bossiere J.M. 1998. Aromatic plants tropical West Africa, VII. Chemical composition of the essential oils of two Eucalyptus species (Myrtaceae) from Burkina Faso Eabba Muell. and E. camaldulensis Dehnardt. Journal of Essential Oil Research. 10: 321-324.

Sefidkon, F., Assareh, M. H., Abravesh, Z. and Barazandeh, M. M., 2007. Chemical composition of the essential oils of four cultivated Eucalyptus in Iran. Medicinal Plants (E. micratheca, E. spathulata, E. largiflorens and E. torquata). Iranian Journal of Pharmaceutical Research, 6(2): 135-140.

Shibamoto, T. 1987.  Retention indices in essential oil analysis, in capillary gas chromatography in essential oil analysis. Edits P. Sandra and C. Bicchi, Huethig   Verlag, New York, NY. pp. 259-274.

Turnbull, J.W. and Boland, D.J. 1984. Eucalyptus. Biologist, 31: 49-56.

Zrira, S.S., Benjilali, B.B., Fechtal, M.M. and Richard, H.H. 1992. Essential oils of twenty seven Eucalyptus species grown in Morocco, Journal of Essential Oil Research, 4: 256-264.

Wessi, E.A. 1997. Essential oil crops. CAB International, New York, USA, pp. 427-512.