Chemical Composition of the Volatile oils of three Lamiaceae species growing wild in North of Iran

Document Type: Original article

Authors

1 Department of Chemistry, Faculty of Sciences, Golestan University, Gorgan 4913815739, Iran

2 Phytochemistry Department, Faculty of Medicinal Chemistry, Pharmaceutical Sciences Branch, Islamic Azad University, Tehran, Iran

3 UoN Chair of Oman’s Medicinal plants and Marine Natural products, University of Nizwa, Nizwa, Sultanate of Oman

Abstract

Background & Aim: The Lamiaceae or Labiatae (commonly referred to as the mint or deadnettle family) are an exceedingly large and widespread of flowering plants (Angiospermae). Most member of Lamiaceae plants are used in Iranian folk medicine as stimulant, antiseptic, aphrodisiac, stomachic, expectorant, carminative, anti-diarrheic and anti-bacterial. The aim of the present work was to obtain a better insight into the nature of essential oil. Experimental: The essences of three Lamiaceae species viz., Satureja macrantha C.A. Mey., Ziziphora persica Bunge, and Lavandula stoechas L. obtained by hydrodistillation method of flowers growing wild in the north of Iran. The study led to the identification of 67 components by a combination HP-5 GC-FID and GC-MS analytical techniques and the oil yields were 1.3 %, 1.64 %, and 1.16 % on fresh flowers, respectively. Results & Discussion: The chemical components of S. macrantha were found to contain mainly: Carvacrol (43.3 %), g-Terpinene (24.1 %) and p-Cymene (21.6 %). On the other hand the major oil components for Z. persica were Isopulegone (46.6 %), followed by p-mentha-1(7),8-diene (16.4 %), 1,8-Cineole (7.0 %), Isomenthol (5.5 %) and Isoledene (3.3 %), accounting for 98.0 % of the total components. Camphor (61.5 %), 1,8-Cineole (10.1 %), Fenchone (4.2 %) and Linalool (3.8 %) were found to be the major constituents of the oil of L. stoechas. The essential oils of S. macrantha, Z. persica, and L. stoechaswere identified by much larger amount of monoterpenes (96.52 %, 89.31 %, and 93.49 %, respectively) and sesquiterpenes (1.87 %, 8.10 %, and 5.04 %, respectively). Industrial and practical recommendations: Based on the results of this study, the chemical variations of threevolatile oils might be correlated with geographical regions and environmental conditions (temperature, humidity, interaction with other species and etc.) play a significant role in biosynthesis of the components of the oil

Keywords


Article Title [Persian]

بررسی ترکیبات شیمیایی اسانس سه جنس از خانواده نعناع (Lamiaceae) در شمال ایران

Authors [Persian]

  • سالار حافظ قران 1
  • بشرا آزادی 2
  • هدایت حسین 3
1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه گلستان، گرگان 4913815739، ایران
2 گروه فیتوشیمی، دانشکده شیمی دارویی، واحد علوم دارویی، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران
3 رئیس دانشگاه ناتینگهام فراورده های دریایی طبیعی و گیاهان دارویی عمان، دانشگاه نزوی، نزوی
Abstract [Persian]

مقدمه و هدف: نعناع یا لابیاته (معمولاً تحت عنوان mint یا deadnettle نیز نامیده می­شود) خانواده­ای بسیار بزرگ و گسترده از گیاهان گلدار (Angiospermae) می­باشد. در طب عامیانه ایران از بیشتر گیاهان خانوادۀ نعناع به­عنوان محرک، ضدعفونی کننده، مقوی باء، درمان معده، خلط­آوری، ضد نفخ، ضد اسهال و ضد باکتری استفاده می­شود. هدف از مطالعۀ حاضر، به­دست آوردن بینشی بهتر نسبت به طبیعت اسانس بود. روش تحقیق: اسانس­های سه جنس از خانوادۀ نعناع در شمال ایران (مرزه گل­درشت، کاکوتی ایرانی و اسطوخودوس فرانسوی) توسط روش تقطیر با آب از گل­های آن­ها گرفته شدند. مطالعه حاضر منجر به شناسایی 67 ترکیب توسط دستگاه­های کروماتوگرافی گازی با دتکتور یونش شعله­ای و کروماتوگرافی گازی با دتکتور طبف­سنجی جرمی شد؛ و بازده اسانس­ها به ترتیب برابر با 1.3%، 1.64% و 1.16% از گل­های تازه محاسبه شد. نتایج: کارواکرول (43.3%)، گاما-ترپینن (24.1%) و پاراسیمن (21.6%) به­عنوان ترکیب­های شیمیایی اصلی اسانس مرزه گل­درشت شناسایی شدند. به عبارت دیگر از کل ترکیب­های اسانس کاکوتی ایرانی (98%)،عمده ترکیب­های شیمیایی شناسایی شده می­توان به ایزوپولگون (46.6%) و همچنین پارا-منتا-1(7)و8-دی ان (16.4%)، 1و8-سینئول (7.0%)، ایزومنتول (5.5%) و ایزولدن (3.3%) اشاره کرد. کامفر (61.5%)، 1و8-سینئول (10.1%)، فنکون (4.2%) و لینالول (3.8%) از عمده ترکیب­های اسانس اسطوخودوس فرانسوی می­باشند. از اسانس­های مرزه گل­درشت، کاکوتی ایرانی و اسطوخودوس فرانسوی بیشترین مقدار مونوترپن­ها (به­ترتیب؛ 96.52%، 89.31% و 93.49%) و سزکوئی­ترپن­ها (به­ترتیب؛ 1.87%، 8.1% و 5.04%) شناسایی شدند. توصیه کاربردی/صنعتی: بر اساس نتایج به­دست آمده از این مطالعه، می­توان تنوع در ترکیب­های شیمیایی شناسایی شده از هر گیاه در مقایسهبا سایر مطالعات دیگر را به منطقه جغرافیایی و شرایط زیست محیطی (دما، میزان رطوبت، برهمکنش با سایر جنس­های دیگر و غیره) نسبت داد و شرایط ذکر شده نقش مهمی در بیوسنتز و اجزای ترکیب­های اسانسی خواهند داشت.

Keywords [Persian]

  • مرزه گل درشت
  • کاکوتی ایرانی
  • اسطوخودوس فرانسوی
  • اسانس
  • خانوادۀ نعناع
Isman, M.B. 2000. Plant essential oil for pest and disease management. Crop Protection, 19: 603-608.

Mozaffarian, V. 2013. Identification of medicinal and aromatic plants of Iran. Farhang Moaser. Tehran.

Ozturk, Y., Aydin, S., Tecik, B. and Baser, K.H.C. 1995. Effects of essential oils from certain Ziziphora species on swimming performance in mice. Phytotherapy Research, 9: 225-227.

Ozturk, S. and Ercisli, S. 2006. The chemical composition of essential oil and in vitro antibacterial activities of essential oil and methanol extract of Ziziphora persica Bunge. Journal of Ethnopharmacology, 106: 372-376.

Angioni, A., Barra, A., Coroneo, V., Dessi, S. and Cabras, P. 2006. Chemical composition, seasonal variability, and antifungal activity of Lavandula Stoechas L. ssp. Stoechas essential oils from stem/leaves and flowers. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 54: 4364-4370.

Goren, A. C., Topcu, G., Bilsel, G. and Bilsel, M. 2002. The chemical constituents and biological activity of essential oil of Lavandula Stoechas ssp. Stoechas. Zeitschrift fur Naturforschung C, 57: 797-800.

Bouzouita, N., Kachouri, F., Hamdi, M., Chaabouni, M.M., Ben Aissa, R., Zgoulli, S., Thonart, P., Carlier, A., Marlier, M. and Lognay, G.C. 2005. Volatile constituents and antimicrobial activity of Lavandula stoechas L. oil from Tunisia. Journal of Essential Oil Research,17: 584-586.

Beikmohammadi, M. 2011. The evaluation of medicinal properties of Ziziphora clinopodioides. World Applied Science Journal, 12: 1635-1638.

Van del Dool, H. and Kratz, P.D. 1963. A generalization of the retention index system including linear temperature programmed gas-liquid partition chromatography. Journal of Chromatography A, 11:463-471.

Adams, R.P. 2001. Identification of essential oil components by gas chromatography/quadruple mass spectroscopy. Allured Publishing Co. Carol Stream, Illinois.

Massada, Y. 1976. Analysis of essential oil by gas chromatography and mass spectrometry. John Wiley and Sons Inc.: New York.

Sefidkon, F. and Jamzad, Z. 2005. Chemical composition of the essential oil of three Iranian Satureja Species (S. mutica, S. macrantha and S. intermedia). Food Chemistry, 91: 1-4.

Azaz, A.D., Kurkucoglu, M., Satil, F., Baser, K.H.C. and Tumen, G. 2005. In vitro antimicrobial activity and chemical composition of some Satureja essential oils. Flavour and Fragrance Journal, 20: 587-591.

Gohari, A.R., Hadjiakhoondi, A., Sadat-Ebrahimi, E., Saeidnia, S. and Shafiee, A. 2006. Composition of the volatile oils of Satureja spicigera C. Koch Boiss. and S. macrantha C. A. Mey from Iran. Flavour and Fragrance Journal, 21: 510-512.

Dembitskii, A.D., Bergalive, E.Sh. and Kyazimov, I.M. 1994. Chemical composition of the essential oils of Ziziphora growing under various ecological conditions. Chemistry of Natural Compounds. 30: 673-675.

Rustaiyan, A. H., Jazmad, M., Masoudi, S. and Ameri, N. 2006. Volatile constituents of Nepeta heliotropifolia Lam., Mentha mozzaffarianii Jamzad and Ziziphora persica Bunge. three Labiatae herbs growing wild in Iran. Journal of Essential Oil Research,18: 348-351.

Kokkalou, E. 1988. The constituents of the essential oil from Lavandula stoechas growing wild in Greece. Planta Medica. 54: 58-59.