A comparative study of chemical composition and antibacterial properties of essential oils of Tanacetum turcomanicum (Krash.) and Tanacetum walteri (C.Winkl.) from northern Khorasan Province

Document Type: Original article


Department of Chemistry, Bojnourd Branch, Islamic Azad University, Bojnourd, Iran;


Background & Aim: Tanacetum is a member of Asteraceae family and its twelve species such as Tanacetum walteri are endemic to Iran. In this investigation, chemical compounds and antimicrobial activity of essential oils of Tanacetum turcomanicum (Krash.) and Tanacetum walteri (C.Winkl.) were studied.
Experimental: The plants were collected from north Khorasan province of Iran, in spring of 2016. The essential oils were extracted by the hydrodistillation method using clevenger. Identification of the essential oils chemical composition was conducted by GC/MS instrument. Also, Agar well diffusion method was used to investigate its antibacterial effects against E. coli, S. aureus, B. atrophaeus and M. luteus.
Results: Essential oil efficiency of T. walteri species was obtained 0.2% v/w. In total 92.84 percent of essence constituents of 43 components were recognized in which α-pinene (22.37%), 1,8-cineole (12.52%), camphor (11.91%) and ß-thujone (4.52%) were recognized as the main constituents. By isolating essence of T. turcomanicum species, 39 constituents of 89.28% of the whole essential oils were recognized with efficiency of 0.3% v/w. Davanone (20.79%), 1,8-cineole (15.63%), p-cymene (10.20%), camphor (10.14%) and borneol (4.95%) were the main components of the essence. The highest antimicrobial activity of the essential oils of T. turcomanicum and T. walteri were observed against M. luteus, B. Atrophaeus and S. aureus, respectively. The essential oil of T.turcumanicum did not show significant activity against E. coli bacterium.
Recommended applications/industries: The results showed the environmental influences and the effect of plant species on the amount and type of volatile components of essential oils. Also, antibacterial efficacy shown by these oils provides a scientific basis and thus validates their use as medicinal remedies. Isolation and purification of different phytochemicals may yield to significant antibacterial agents.


Article Title [Persian]

مطالعه مقایسه ای ترکیبات شیمیایی و خواص ضد باکتریایی روعن های اسانسی مینای ترکمنستانی( Tanacetum turcomanicum (Krash و مینای کپت داغی(Tanacetum walteri (C.Winkl) از استان خراسان شمالی

Authors [Persian]

  • علی فیروزنیا
  • فهیمه دوست زاده
  • نرگس ربیعی
گروه شیمی، دانشگاه آزاداسلامی واحد بجنورد، بجنورد، ایران
Abstract [Persian]

 زمینه و هدف: جنس مینا، از تیره­ کاسنی می­ باشد که تعداد 12 گونه از آن مانند مینای کپت داغی انحصاری ایران است. در این تحقیق، ترکیبات شیمیایی و فعالیت ضد­میکروبی اسانس­های مینای ترکمنستانی و مینای کپت داغی مورد مطالعه قرار گرفت.
روش تحقیق:اندام­های هوایی گیاهان مورد مطالعه در بهار 1395 از استان خراسان شمالی، ایران جمع آوری شد. اسانس­ها به روش تقطیر با آب و با استفاده از دستگاه کلونجر استخراج شدند. شناسایی ترکیبات شیمیایی اسانس توسط دستگاه GC/MS انجام شد. همچنین برای بررسی اثرات ضد میکروبی اسانس بر روی باکتری­های اشرشیا کلی، استافیلوکوکوس اورئوس، باسیلوس آتروفئوس و میکروکوکوس لوتئوس از روش انتشار در آگار استفاده شد.
نتایج: راندمان اسانس گونه­ مینای کپت داغی 2/0درصد حجمی/وزنی به دست آمد. در مجموع 84/92 درصد از کل ترکیبات اسانس شامل  43 ترکیب شناسایی گردید. آلفا- پینن (37/22 درصد)، 1و8-سینئول ( 52/12 درصد)، کامفور ( 91/11 درصد) و بتا- توجون (52/4 درصد) به عنوان ترکیبات اصلی شناسایی شدند. از تجزیه­ی اسانس گونه­ی مینای ترکمنستانی،39 ترکیب و  28/89 درصد از کل ترکیبات اسانس با راندمان 3/0 درصد حجمی/ وزنی شناسایی شدند. داوانون (79/20 درصد)، 1و8-سینئول (63/15 درصد)، پاراسیمن (20/10 درصد)، کامفور (14/10 درصد) و بورنئول (95/6 درصد) ترکیبات اصلی اسانس را تشکیل می دادند. بالاترین فعالیت ضد میکروبی برای اسانس­های مینای ترکمنستانی و مینای کپت داغی به ترتیب در برابر باکتری­های میکروکوکوس لوتئوس، باسیلوس آتروفئوس و استافیلوکوکوس اورئوس مشاهده شد. اسانس مینای ترکمنستانی، هیچ اثر معنا داری را در برابر باکتری اشرشیا کلی نشان نداد.   
توصیه های کاربردی و صنعتی:نتایج نشان می­دهد که تاثیرات محیطی و نوع گونه­ های گیاهی بر مقدار و نوع اجزای فرار اسانس­ها تأثیر می­گذارد. همچنین، اثر ضد باکتریایی نشان داده شده توسط این اسانس­ها پایه ی علمی را فراهم کرده که استفاده از آن­ها در درمان­های دارویی معتبر می ­باشد. جداسازی و خالص سازی ترکیبات گیاهی مختلف، ممکن است ترکیباتی با خاصیت ضد میکروبی بیشتر را فراهم آورد.

Keywords [Persian]

  • ضد میکروبی
  • اسانس
  • GC/MS
  • مینای ترکمنستانی
  • مینای کپت داغی
Akpulat, A.H., Tepe, B., Sokmen, A., Daferera, D. and Polissiou, M. 2005.Composition of the essential oils of Tanacetum argyrophyllum (C. Koch) Tvzel. var. argyrophyllum and Tanacetum parthenium (L.) Schultz Bip. (Asteraceae) from Turkey. Biochemical Systematics and Ecology, 33: 511–516.

Aleksic, V. andKnezevic, P. 2013. Antimicrobial and antioxidative activity of extracts and essential oils of Myrtus communis L. Microbiological Research, 169: 240-254.

Amiri, H. 2007. Quantative and qualative changes of essential oil of Salvia bracteata Banket Sol. in different growth stages. DARU Journal of Pharmaceutical Sciences, 15: 79–82.

Amarowicz, R., Pegg, R.B., Moghaddam, P.R., Barl, B. and Weil, J.A. 2003. Free-radical scavenging capacity and antioxidant activity of selected plant species from the Canadian prairies. Food Chemistry, 84: 551–562.

Ardalani, H.R., Hadipanah, A., Pazoki, A. and Zolfaghar, M. 2017. Phytochemical, morphological and yield responses of Mentha canadensis to organic and nitrogen fertilizers. Journal of Essential Oil Bearing Plants, 20: 752-757.

Balouiri, M., Sadiki, M. and Ibnsouda, S.K. 2016. Methods for in vitro evaluating antimicrobial activity: a review. Journal of Pharmaceutical Analysis, 6: 71-79.

Bremer, K. 1994. Asteraceae: cladistics and classification. Timber Press, Portland.

Brown, A.M.G., Edwards, C.M., Davey, M.R., Power, J.B. and Lowe, K.C. 1997. Effects of extracts of Tanacetum species on human polymorphonuclear leucocyte activity in vitro. Phytotherapy Research, 11: 479–484.

Burt, S. 2004. Essential oils: Their antibacterial properties and potential applications in foods – a review. International Journal of Food Microbiology, 94: 223-254.

Clevenger, J.F. 1928. Apparatus for the determination of volatile oil. The Journal of the American Pharmaceutical Association, 17: 345-349.

Delamare, A.P.L., Pistorello, L.M., Artico, L., Atti-serafini, L. and Echeverrigaray, S. 2007.  Antibacterial activity of the essential oils of Salvia officinalis L. and Salvia triloba L. cultivated in South Brazil. Food Chemistry, 100: 603-608.

Ghaderi, A. and Sonboli, A. 2018. Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oil ofTanacetum walteri (Anthemideae-Asteraceae) from Iran. Natural product Reserch, 32:1-4

Golparvar, A.R. and Hadipanah, A. 2016. Diversity in chemical composition and yield of essential oil from Two Mentha species. Genetica, 48: 1101-1110.

Gortzi, O., Lalas, S., Chinou, I. and Tsaknis, J. 2006. Reevaluation of antimicrobial and antioxidant activity of Thymus spp. extracts before and after encapsulation in liposomes. Journal of Food Protection. 69: 2998–3005.

Habibi, Z., Yousefi, M., Shahriari, F., Khalafi, J. and Ashabi, M.A. 2009. Chemical composition of the essential oil of Tanacetum turcomanicum and T. canescens from Iran. Chemistry of Natural Compounds, 45: 93 – 95.

Hethelyi, E., Tetenyi, P., Danos, B. and Koczka, I. 1991. Phytochemical and antimicrobial studies on the essential oils of the Tanacetum vulgareclones by gas chromatography/ mass spectrometry. Herba Hungarica, 30: 82–90.

Heath, H.B. 1981. Source Book of Flavours. Westport: Avi, Edinburgh University Press (supplement-II). pp.890.

Juteau, F., Masotti, V., Bessiere, J.M., Dherbomez, M. and Viano, J. 2002. Antibacterial and antioxidant activities of Artemisia annua essential oil. Fitoterapia, 73: 532-535.

Kazemi, M., Shafizade, S. and Larijani, K. 2011. Comparison of essential oils composition of stem, leaf and flower from Artemisia deserti Kracsh. Journal of Applied Chemical Research, 18:29-34.

Kordali, S., Cakir, A., Mavi, A., Kilic, H.and Yildirim, A. 2005. Screening of chemical composition and antifungal and antioxidant activities of the essential oils from three Turkish Artemisia species. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 53:1408–1416.

Lopes, L.D., Alviano, D.S., Alviano, C.S. and Kolodziejczyk, P.P. 2008. Screening of chemical composition, antimicrobial and antioxidant activities of Artemisia essential oils. Phytochemistry, 69: 1732-1738.

Liu, X., Xue, C., Wang, Y., Li, Z., Xue, Y. and Xu, J. 2012. The classification of sea cucumber (Apostichopusjaponicus) according to region of origin using multi-element analysis and pattern recognition techniques. Food Control, 23: 522–527.

Marchese, A., Arciola, C.R., Barbieri, R., Silva, A.S., Nabavi, S.F., Sokeng, A.J., Izadi, M., Jafari,N.J., Suntar, I., Daglia, M. and Nabavi, S.M. 2017. Update on monoterpenes as antimicrobial agents: A particular focus on p-cymene. Materials, 10: 947.

Mozaffarian, V.A. 1996. Dictionary of Iranian Plant Names. FarhangMoaser, Tehran, Iran.

Oksuz, S. 1990. Sesquiterpenoids and other constituents from Tanacetum cilicium. Phytochemistry, 29: 887-890.

Neszmelyi, A., Milne, G.W.A., Podanyi, B. and Hethelyi, E. 1992. Composition of the essential oil of clone 409 of Tanacetum vulgar and 2D NMR investigation of trans-chrysanthenyl acetate. Journal of Essential Oil Research, 4: 243–250.

Rezaee, M.B., Jaimand, K. and Karimi, S.H. 2015. Chemical composition of the essential oil of two Tanacetum species from Iran. Journal of Medicinal Plants and By-products, 4: 187-191.

Rechinger, K.H. 1986. Flora Iranica, Anthemideae, 158: 118-119.

Salamci, E., Kordali, S., Kotan, R., Cakir, A. and Kaya, Y. 2007. Chemical compositions, antimicrobial and herbicidal effects of essential oils isolated from Turkish Tanacetum aucheranum and Tanacetum chiliophyllum var. chiliophyllum. Biochemical Systematics and Ecology, 35: 569–581.

Yang, B.C., Zhang, Y. and Kang, Y. 2014. Volatiles from Acer oliverianum Leaves. Chemistry of Natural Compound, 50: 931–932.